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鹵代姜黃素衍生物的合成及其對(duì)副溶血性弧菌的光動(dòng)力滅活作用
來(lái)源:導(dǎo)入 閱讀量: 194 發(fā)表時(shí)間: 2024-08-04
作者: 李雨薇,趙淑怡,洪高博,張賓,焦龍,張曉曄
關(guān)鍵詞: 鹵代姜黃素;光動(dòng)力滅活;重原子效應(yīng);系間竄越;副溶血性弧菌
摘要:

為提升姜黃素(curcumin,Cur)的光動(dòng)力滅活(photodynamic inactivation,PDI)效果,合成新型鹵代姜黃素衍生物(X-cur,X=F、Cl、Br)。通過(guò)測(cè)定X-cur的紫外-可見(jiàn)吸收光譜和熒光光譜,對(duì)比X-cur的單線態(tài)氧(1O2)生成能力并輔助激發(fā)態(tài)理論計(jì)算結(jié)果,分析篩選出具有PDI潛力的姜黃素衍生物。結(jié)果表明:隨著非金屬重原子鹵素相對(duì)分子質(zhì)量的增加,其自旋耦合作用逐漸增強(qiáng),導(dǎo)致Br-cur具有最小的單重激發(fā)態(tài)(S1)和三重激發(fā)態(tài)(T3)能級(jí)差ΔEst(S1-T3)(0.140 eV)和最大的自旋軌道耦合值(0.642 262 cm-1),說(shuō)明Br-cur最容易發(fā)生系間竄越過(guò)程進(jìn)入到T3;此外,Br-cur相比于Cur和其他鹵代姜黃素具有最小的S1和基態(tài)(S0)間能級(jí)差(3.260 eV);以上兩因素導(dǎo)致Br-cur極易被光激發(fā)且具有最高的1O2生成能力;在對(duì)水產(chǎn)品中典型食源性致病菌副溶血性弧菌(Vibrio parahaemolyticus)的PDI實(shí)驗(yàn)中,Br-cur的PDI作用依賴于其使用濃度和光照時(shí)間,且PDI效果顯著高于Cur對(duì)照組,是極具應(yīng)用潛力的新型PDI光敏劑。

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