以菊糖為原料,通過改性提高菊糖的抗氧化活性,研究其結(jié)構(gòu)與抗氧化活性的關(guān)系。利用溴代、親核取代和縮合三步反應(yīng)制備酚類菊糖衍生物,通過活性基團(tuán)的引入達(dá)到提高菊糖抗氧化活性的目的。結(jié)果表明,菊糖衍生物的抗氧化活性,包括還原能力、Fe2+螯合能力和對(duì)1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl,DPPH)自由基、羥自由基和超氧陰離子自由基3 種自由基的清除活性都較菊糖顯著提高,含有雙酚的菊糖衍生物(化合物3C、3D)比含有單酚的菊糖衍生物表現(xiàn)出更強(qiáng)的自由基清除能力。其中含有雙酚的菊糖衍生物對(duì)DPPH自由基清除能力的半抑制質(zhì)量濃度(half maximal inhibitory concentration,IC50)為0.007 mg/mL,較VE的DPPH自由基清除能力高;化合物3C超氧陰離子自由基清除能力IC50為0.042 mg/mL;化合物3B Fe2+螯合能力IC50達(dá)到0.006 mg/mL。同時(shí)通過研究電子或質(zhì)子轉(zhuǎn)移和中間體探討可能的自由基清除機(jī)制。體外細(xì)胞毒性實(shí)驗(yàn)證實(shí)酚類菊糖衍生物有較好的生物相容性,這些結(jié)果有助于開發(fā)菊糖衍生物在抗氧化劑或自由基清除劑等方面的應(yīng)用。
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