以植物花色苷為原料,通過羧基吡喃花色苷形成及微氧化兩步反應(yīng)法制備出具有非氧鎓離子結(jié)構(gòu)和內(nèi)酯型吡喃環(huán)結(jié)構(gòu)的吡喃酮型花色苷衍生物(oxovitisin A),進(jìn)行了反應(yīng)溫度、pH值、反應(yīng)介質(zhì)乙醇體積分?jǐn)?shù)和反應(yīng)時間影響oxovitisin A生成量的單因素試驗(yàn),正交試驗(yàn)優(yōu)化得到oxovitisin A的最佳制備條件。高效液相色譜監(jiān)測反應(yīng)過程,高效液相色譜-二極管陣列檢測-串聯(lián)離子阱多級質(zhì)譜法對反應(yīng)產(chǎn)物進(jìn)行定量和定性分析。利用“羅丹明B蛋白染色法”考察了oxovitisin A以及不同結(jié)構(gòu)的吡喃花色苷衍生物(羧基吡喃花色苷、甲基吡喃花色苷)、前體花色苷(錦葵花色苷)的體外抗癌細(xì)胞增殖活性。結(jié)果表明:以1.0 mg/mL的羧基吡喃花色苷為原料,oxovitisin A的最佳制備條件是pH 3.6、反應(yīng)溫度45 ℃、乙醇體積分?jǐn)?shù)20%、反應(yīng)時間21 d,各因素對oxovitisin A得率影響的大小次序?yàn)閜H值>反應(yīng)溫度>反應(yīng)時間>乙醇體積分?jǐn)?shù)。高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜結(jié)合多級質(zhì)譜裂解分析表明,反應(yīng)的主要產(chǎn)物是oxovitisin A,反應(yīng)第21天得率為26.59%。抗癌細(xì)胞活性實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明,oxovitisin A能顯著抑制人腸癌細(xì)胞(Caco-2)和人乳腺癌細(xì)胞(MCF-7)細(xì)胞增殖,IC50分別為(238.8±24.6)、(85.7±9)μg/mL,抑制作用明顯強(qiáng)于羧基吡喃花色苷和甲基吡喃花色苷。
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