探討氨基酸同時消除甲醛和乙二醛的機理及消減產(chǎn)物的細胞毒性。將γ-氨基丁酸或L-丙氨酸與甲醛、乙二醛物質(zhì)的量比5∶1∶1在95 ℃反應(yīng)4 h,采用二硝基苯肼衍生法測定體系中殘留的甲醛和乙二醛含量,發(fā)現(xiàn)甲醛促進γ-氨基丁酸消除乙二醛,乙二醛的消除率由不加甲醛的55.8%提高至70.6%;乙二醛促進L-丙氨酸消除甲醛,其消除率從不加乙二醛的2%提高至41.3%。經(jīng)高分辨質(zhì)譜及核磁共振表征,發(fā)現(xiàn)主要消減產(chǎn)物都為咪唑鹽。其反應(yīng)機理是一分子氨基酸先與一分子甲醛脫水形成Mannich堿,后者再與一分子氨基酸反應(yīng)形成含兩個亞氨基的中間產(chǎn)物,亞氨基通過親核加成反應(yīng)同時進攻乙二醛,脫水后形成咪唑鹽。采用消減產(chǎn)物孵育人體正常胃上皮細胞,發(fā)現(xiàn)消減產(chǎn)物的形成明顯降低了甲醛和乙二醛的毒性。在自制和市售的餅干和薯片中均發(fā)現(xiàn)了兩種消減產(chǎn)物的存在,且當原料中氨基酸含量增加時,消減產(chǎn)物的含量也隨之增加。結(jié)果表明,兩種氨基酸在減控熱加工食品中甲醛和乙二醛等有害醛類中具有一定應(yīng)用潛力。
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