利用柚皮苷在堿作用下加熱開環(huán)得到的根皮乙酰苯-4’-β-新橙皮糖苷為中間體,與幾種苯甲醛衍生物進(jìn)行Claisen-Schmidt縮合和O-Michael加成,在B環(huán)上分別引入甲基、甲氧基、羥基、鹵原子,再通過催化加氫,得到了13?種二氫查耳酮糖苷衍生物(4a~4m),以核磁共振氫譜和碳譜分析法確認(rèn)其結(jié)構(gòu)。以MTT法考察4a~4m(100~400?μmol/L)對人腎皮質(zhì)近曲小管上皮細(xì)胞HK2的毒性效應(yīng),HK2的存活率均大于80%,表明4a~4m對HK2沒有明顯的毒性作用。利用感官評價法,初步確定了13?個化合物中7?個呈甜味;5?個沒有甜味,1?個呈苦味。采用配有甜味傳感器的電子舌檢測對照品和4a~4m的甜味值可知,電子舌測定結(jié)果與感官評價法基本吻合。對二氫查耳酮糖苷結(jié)構(gòu)與甜味相關(guān)性的探討表明,對于A環(huán)上4位連有新橙皮糖基的二氫查耳酮衍生物,B環(huán)3’、4’位的取代基對其呈味有較大影響;B環(huán)2’~6’位無取代、或3’位、4’位僅連有OH、F、Cl之一,此7?種化合物均可呈甜味;—CH3、—OCH3不是產(chǎn)生甜味的關(guān)鍵基團(tuán)。
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