為探究鹵素取代對2-(4-甲氧基苯氧基)丙酸(2-(4-methoxyphenoxy) propionic acid,HPMP)甜味抑制特性的影響,通過對HPMP苯環(huán)的2位或3位進(jìn)行鹵素(F、Cl、Br)取代,合成6 種HPMP鹵代衍生物并進(jìn)行結(jié)構(gòu)表征,采用電子舌評價其甜味抑制作用。結(jié)果表明:HPMP鹵代衍生物可競爭性抑制甜味,在苯環(huán)的2位上引入鹵原子的衍生物均存在明顯的量效關(guān)系;6 種衍生物對蔗糖、果糖、葡萄糖、木糖醇和赤蘚糖醇均能表現(xiàn)出一定的甜味抑制作用;氟代、氯代衍生物的甜味抑制活性較強(qiáng),推測鹵素取代基的尺寸及電負(fù)性大小可能是造成甜味抑制效果差異的關(guān)鍵因素。本研究表明鹵素取代對HPMP發(fā)揮甜味抑制作用具有重要意義,從而為甜味抑制化合物的構(gòu)效關(guān)系研究提供可靠的理論基礎(chǔ)。
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